Este cofondatorul, preşedintele onorific şi fostul CEO al companiei Americane Southwest Airlines, cel mai mare operator aerian low-cost din lume. Compania, care are sediul central în Dallas, a înregistrat anul trecut venituri de 20,4 miliarde de dolari şi avea peste 55.300 de angajaţi. Din ianuarie 2016, Southwest este şi cel mai mare operator de aeronave Boeing 737 din lume, cu peste 700 de avioane folosite, ce zboară, în medie, de şase ori pe zi.
Kelleher s-a născut în Camden, New Jersey, pe 2 martie 1931 şi a crescut în Audubon, New Jersey, unde a absolvit liceul Haddon Heights.
A obţinut o licenţă la Universitatea Wesleyan, specializarea engleză, dar şi una de doctor jurist de la Universitatea New York. Mai târziu, familia lui s-a mutat în Texas cu gândul de a pune bazele unei firme de avocatură sau ale unui alt tip de business.
Kelleher şi unul dintre clienţii săi în avocatură, businessmanul cu origini texane Rollin King, precum şi bancherul John Parker au creat conceptul ce avea să devină ulterior Southwest Airlines pe un şerveţel de cocktail, într-un restaurant din San Antonio. De la naşterea companiei, în 1971, după ce au depăşit patru ani de dificultăţi din cauza competitorilor care au încercat să oprească ”decolarea“ businessului, Southwest a reuşit să ajungă la succes prin axarea pe oferirea de zboruri la preţuri reduse pentru pasageri, eliminând serviciile mai puţin necesare, precum şi sistemul de huburi folosit de alte companii aeriene în scopul construirii de trafic pe aeroporturi secundare precum Chicago-Midway (în loc de Chicago-O’Hare).
